Montesano Salentino dista 45 km dal capoluogo. Si presume sia nato attorno al XIV secolo per mano da coloni che si fermarono in queste località salentine attratti dalla fertilità del terreno. Fu feudo della famiglia d’Aragona e poi dei principi di Cassano. Protettore del paese è San Donato festeggiato il 7 Agosto. Gli abitanti sono devoti a questo santo in quanto secondo leggenda fu proprio lui ad indicare il luogo migliore per far nascere il paese, dove costruire le prime abitazioni nel salento.
Monumenti da visitare a Montesano Salentino sono:
La Chiesetta di San Donato, rimaneggiata integralmente nel 1775, ospita un dipinto del Quattrocento che riproduce la figura del Santo.
La Chiesa Matrice di Montesano Salentino edificata nel 1822.
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